Долгое время Леонида Агутина преследовал накрепко слившийся с ним образ босоногого мальчика. Таким он запомнился на конкурсе «Ялта-92», когда из-за жары явился на первый тур в шортах и даже, говорят, без нижнего белья. Тем не менее он получил на этом конкурсе первую премию, которая стала для него стартовой отметкой для восхождения на певческий Олимп. За несколько лет он сумел не только добежать туда, но и остаться на вершине, убедив всех в серьезности своих планов.

В 1997 году вышел альбом Агутина «Декамерон», который явил миру иной образ певца — умудренного житейским опытом, закаленного в певческих боях и пользующегося успехом у дам. Не случайно, что в том же году возникла постоянно поддерживаемая прессой версия о романе Леонида Агутина и Анжелики Варум, который артисты и не отрицают и не признают, тем самым давая пищу для новых толков.

Главное же для Агутина заключается в том, чтобы то, что ты поешь, соответствовало твоему внутреннему состоянию и душевному настроению. Осуществлять поставленную задачу ему помогают гитарист, барабанщик, клавишник (он же одновременно и исполнитель духовых партий), бас-гитарист и перкуссионист. Артист всегда выступает «вживую», поэтому обращает главное внимание на сыгранность музыкантов, хотя в провинциальных городах местная аппаратура не всегда позволяет добиться желаемого.
 
Сейчас Агутин доволен теми музыкантами, с которыми он работает. Он считает их профессионалами высочайшего класса, знатоками, которые и его могут многому научить. Вместе они выстраивают новую мелодию, чаще всего на собственной студии Агутина, находящейся в Твери.
 
Процесс творчества у певца состоит из нескольких этапов. Сначала у него появляется какая-то идея, тема или одно слово. Они и становятся основой для поиска. Важно заметить, что и зрители запоминают чаще всего подобные ключевые фрагменты. Итак, Агутин идет по традиционному пути джазовой импровизации, стремясь, чтобы знакомое собиралось в совершенно особенное целое.
 
Скорей всего, именно собственное сочинительство обусловило любовь Агутина к чтению. Ему также очень нравится литература для детей, он любит следить за развитием мысли, как строится сюжет, организуется стиль. Его также очень привлекает кино, и он всегда хотел и хочет сниматься в кино.
 
Вкусовые пристрастия Агутина достаточно необычны для человека с имиджем босоногого мальчишки, но они не меняются в течение уже длительного времени. Он вегетарианец, любит творог и рыбу. Впрочем, не отказывается и от свежих овощей и фруктов, которые подкидывают неутомимые поклонницы.
 

О своей личной жизни Агутин долгое время молчал. Лишь недавно стало известно, что он был женат на сокурснице, которая была старше его на три года. В один прекрасный день она ушла к его другу, и певцу не оставалось ничего другого, как создать по этому поводу новый песенный шедевр.
 
По словам Агутина, он предпочитает длительные связи с уже знакомыми женщинами и является противником гастрольных романов. Но дотошные журналисты выяснили, что у него есть дочка Полина от романа с балериной Марией. Он снимает для них квартиру и ревностно относится к своим обязанностям отца. Возможно, поэтому игрушки появились не только в доме его дочери, но и в доме самого Леонида. Певец ревностно относится к порядку и уюту в своей квартире, хотя уборку делает только по настроению. Он даже признается, что любит готовить, некоторые его рецепты уже появились в популярном еженедельнике «Семь дней».
 
Важной составляющей его жизни является и собирательство: он коллекционирует кресты. Правда, к религии он относится как к великолепно отрежиссированному и блестяще поставленному шоу. Если же человек верит, то свой путь к той или иной религии он найдет сам. Агутин верит и в предсказания астрологов, мечтал бы и сам заняться прогнозами.

Среди увлечений популярного певца — игра на бильярде. Возможно, она не только помогает ему поддерживать форму, но и удовлетворяет его склонность к постоянному перемещению. У бильярдного стола Агутин всегда выигрывает даже у таких сильных партнеров, как Л.Ярмольник или Н.Расторгуев. Движение определяет стиль его жизни, и обычно две трети месяца он проводит в пути. Хотя, возможно, подобная нестабильность и есть отличительный признак нашего времени.